La trecentesca chiesa di Santa Maria di Vallegloria con la semplice facciata suddivisa in due ordini in pietra del Subasio, cela un’aula liturgica rettangolare, riccamente decorata con preziosi affreschi cinque-seicenteschi di Marcantonio Grecchi e Ascensidonio Spacca, detto il Fantino. Tra le immagini, che raffigurano le Storie dell’Antico e del Nuovo Testamento e le Storie della Vergine, spicca l’affresco dell’Annunciazione, sovrastante l’altare maggiore.
Il monastero, fondato nel 1250 sulle pendici del Subasio, oggi in località Vallegloria Vecchio, intorno al 1320 si trasferì nell’attuale com- plesso. È stato soppresso dopo l’Unità d’Italia. Successivamente, il monastero è tornato ad ospitare la comunità delle clarisse.